Pomimo, że początkowo zakon był nieliczny (120 ciężkozbrojnych rycerzy, a w szczytowym okresie około 180 rycerzy zakonnych) dzięki wyższości technologicznej odnosił sukcesy nad tubylcami. Zbroja dawała rycerzom niemal całkowita ochronę prze lekką kawalerią łotewską. Rycerzom towarzyszyli ponadto żołnierze piechoty uzbrojeni w główną broń, kusze. Rodzaj kuszy używany przez żołnierzy zakonu miał moc przebijania trzech osób i każdy rodzaj ochrony stosowanej przez wojowników łotewskich. Piechota zakonu była dzięki temu efektywna zarówno w bitwach jak i oblężeniach.

W miarę rozwoju terytorialnego armia zakonu uległa zwiększeniu. W jej szeregi wciągano autochtoniczną ludność, która przeszła na chrześcijaństwo. Było to typowe dla niemal wszystkich zakonów rycerskich posługiwać się miejscową siłą zbrojną jako oddziałami pomocniczymi. Autochtoni tworzyli głównie piechotę, cenna ze względu na znajomość terenu i obyczajów wojowania wroga. Także animozje międzyplemienne były nieraz silniejsze niż poczucie wspólnego wroga jaką byli obcy rycerze z zachodnich krain.

Rekrutowanie miejscowej ludności miało duże znacznie dla stosunkowo nielicznego zakonu. Zakon liczył około 200 rycerz w większości północnoniemieckiego pochodzenia ale także Anglików, Szkotów Skandynawów i Francuzów. Miejscowa siła zbrojna była więc ważnym elementem w strukturach militarnych organizacji. Typowa ekspedycja mogła liczyć do 6 tysięcy ludzi, z czego połowę liczyło rycerstwo i piechota niemiecka. Składał się ona z rycerzy zakonu, braci służebnych, najemników i oddziałów biskupa ryskiego. Drugą połowę stanowiły oddziały złożone z miejscowej ludności. Lekkozbrojne oddziały Łotyszów ponosiły również największe straty w walkach. Często wynikały one z bezwładnego odwrotu i braku dyscypliny, niż ze strat ponoszonych w bitwie.

Najtrudniejszym przeciwnikiem dla rycerzy byli nie tyle wojownicy wroga, ale teren na którym walczono. Ziemie które podbijał zakon kawalerów mieczowych, były zalesione i bagniste, świetnie nadające się do walki z ukrycia. Ciężka kawaleria nie zawsze była wstanie skutecznie walczyć w takim terenie, często padając ofiarą partyzantów łotewskich. Z tego powodu wiele wypraw zakonnicy planowali w okresie zimowym, kiedy bagna były zamrożone, a lasy nie dostarczały wystarczającej ochrony dla ukrywających się miejscowych wojów.

Prze pierwszy okres zakon nie był wstanie wznieść kamiennych fortów, ze względu na brak odpowiedniego budulca na podbijanych terenach. Ulepszano więc miejscowe grody ziemno - drewniane. Brak silnych, kamiennych grodów, ułatwiał również podbój krainy Liwonów. Żołnierze zakonu używając drabin i wież oblężniczych dostawali się przez palisady do wnętrza grodu i w walce wręcz, wykorzystując przewagę w uzbrojeniu, łatwo pokonywali załogę. Czasami wykonywano również podkopy lub wygładzano garnizon. Do oblężeń wykorzystywano również katapulty a z wież oblężniczych kusznicy siali spustoszeni wśród obrońców. Zakonnicy nie mieli w zwyczaju mordowania mieszkańców grodu jeśli się on poddał i wyraził chęć przejścia na wiarę chrześcijańską. Gwarantem układu byli zakładnicy brani spośród synów elity przywódczej.

W wyniku podbojów Zakonu Kawalerów Mieczowych oraz krzyżowcy (min. króla duńskiego Waldemara II), Estonia, Kuronia i Żmegania znalazły się pod kontrolą zakonu. Nie ustawały jednak konflikty z biskupem, papiestwem, cesarstwem niemieckim, Duńczykami i innymi krzyżowcami. Kiedy wojska Kawalerów Mieczowych poniosły klęskę pod Szawlami z ręki Żmudzinów i Litwinów 1236 r. poległ wówczas wielki mistrz i wielu rycerzy zakonnych. Zmusiło to nowe władze do połączenia się ze znacznie silniejszym zakonem krzyżackim, przy zachowaniu pewnej autonomii (1237 r.). Dodatkowo książę nowogrodzki Aleksander Newski zadał im ciężką klęskę w bitwie na zamarzniętym jeziorze Pejpus (1242 r.). Przegrana wstrzymała na stałe ekspansję zakonu na ziemie ruskie. Organizacja skierowała wówczas swoja energię na podbój ziem żmudzkich, które dzieliły posiadłości zakonu od terenów państwa krzyżackiego. Doprowadziło to do szeregu wojen z Litwą, które toczone były ze zmiennym szczęściem. W 1435 wojska Zakonu Kawalerów Mieczowych, wspierające bunt niektórych kniaziów i bojarów litewskich przeciwnych unii Polski i Litwy, poniosły klęskę pod Wiłkomierzem (zwana tez bitwą pod Szawlami). Zginą wówczas wieki mistrz i większość rycerzy zakonnych. W konsekwencji siła zakonu została złamana a w samej organizacji zakonnej zaczęło dochodził do rozłamów. Dwieście lat po zawianiu unii z zakonem krzyżackim doszło do zerwania związku. Kiedy w XVI wieku ościenne państwa, Rosja, Dania, Szwecja i Polska z Litwą zaczęły zabiegać o rozszerzenie dostępu do Morza Bałtyckiego kosztem zakonu, wówczas władze dokonały sekularyzacji i rozpoczęły poszukiwania potężniejszego sojusznika. Wybór padł na Polskę. W roku 1562 wieki mistrz Gotthard Kettler złożył hołd lenny królowi polskiemu za co otrzymał w lenno Kurlandię i Semigalię